まず、過去にわんコメ対応までこぎつけた他の配信サービスのトピックがありますので、そちらをひとまず参考に目を通していただけますと幸いです。
→ ミラティブに関する情報 - ■情報提供のお願い
（事の運び方やボリューム感など、イメージの助けにしていただけるかと思います）
①のキャプチャーに関して上記トピックでは全て静止画で行われていたようです。
スクショの添付方法（←クリックで開きます）
スクショの添付はwindowsの場合はスクリーンショットを取った後に、文章上の挿入したい位置に貼り付け操作を行うと自動で画像がアップロードされるというのがありますので、
Macでも同じようなことが可能かもしれません。
また、スクリーンショットをファイルに保存してある場合も同様に、画像ファイルをコピペするだけでアップロード＆その場に挿入ができるようです。他にも、画像ファイルをドラッグ＆ドロップする、
こちらの赤丸で囲んだアイコンからファイルのアップロードなど、様々な方法があるようです。
②③に関しましては、再度、個別で大丈夫ですのでキャプチャとセットで投稿いただけますと幸いです。